Das Hochsauerland und vor allem die Region um Winterberg sind international für den Wintersport bekannt, bieten aber zu jeder Jahreszeit besonders viele Sport- und Freizeitmöglichkeiten. Im Winter finden Bob- und Rennrodel-Weltcups statt. Die Wintersport-Arena Sauerland ist der größte Ticketverbund außerhalb der Alpen: in acht Skigebieten gibt es 74 Skilifte und 96 Abfahrten. Im Sommer bietet die Bike-Arena Sauerland ein riesiges Tourennetz für Rennrad oder Mountainbikes sowie Bike- und Trailparks. Die bekanntesten Wanderwege des Rothaargebirges treffen sich in Winterberg: der Rothaarsteig, die Winterberger Hochtour, der Sauerland-Höhenflug oder der Hochsauerland-Kammweg.